I personally find that there are a lot of things I wouldn't have got working on Gentoo if I hadn't been sure I could do them from having seen them work on Ubuntu.  It is impossible to say one is better than the other.  Both have problem areas as well as strengths.  Not to bash Gentoo, but portage is unacceptably slow.  I'm talking about everything except building from source here, it shouldn't take 20 mins to do what apt-get update does in 30 secs, likewise for emerge -S vs apt-cache search or whatever ( I use synaptic mostly ).  Also, Ubuntu doesn't have to be blown away for updates, you can dist-upgrade between releases. But, I'm typing this from Gentoo, so don't take it the wrong way.  I use Gentoo for its flexibility, basically.  And I can write ebuilds, but haven't learned how to make debian packages yet.
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